Prolongé chez les Magpies jusqu'au terme de la saison 2019-2020 de Premier League, le latéral gauche a envoyé un message clair sur son avenir avec les Spurs. Dans des propos relayés par le Daily Mirror, le footballeur de 30 ans a fait savoir qu'il ne s'imaginait plus porter le maillot du dernier finaliste de la Ligue des Champions.
"D'abord et avant tout, je joue pour mon avenir. Je ne pense pas avoir besoin d'une plus grande motivation que cela. Je me suis bien installé, j'adore les gars, le personnel et les fans. Il ne faut pas être un spécialiste pour comprendre que mes jours sont comptés chez les Spurs. Je joue pour mon avenir, il n'y a pas de plus grande motivation. C'est probablement la première fois de ma carrière que je suis dans cette situation, je n'ai jamais été à moins d'un an dans mon contrat, c'est donc une nouvelle expérience pour moi."