En seizièmes de finale, la formation de Walter Mazzarri s'est imposée sur le terrain de l'Udinese (1-0). Le club florentin a dû attendre la 112e minute de jeu et le but de Tofol Montiel pour l'emporter.
Grâce à des réalisations d'Alberto Cerri (30e) et Riccardo Sottil (93e), contre un but d'Ebrima Colley (74e), Cagliari vient à bout du Hellas Vérone (2-1). Enfin, Spezia gagne à Bologne (4-2 ap). Mené 2-1, le promu a fait la différence en prolongation sur un doublé de Giulio Maggiore.