Suivi de près par les dirigeants milanais, Jonathan a quitté Santos pour s'engager avec les champions d'Europe 2010. Une belle opération de la part de l'équipe entraînée par Gian Piero Gasperini.
A 25 ans, il ne connait pas encore l'Europe, mais cela ne tardera donc pas. Après avoir évolué au Cruzeiro et donc au Santos FC, Jonathan Cicero Moreira dit Jonathan a effectué le grand saut en quittant l'Amérique du Sud pour le Vieux Continent où il évoluera avec les vice-champions d'Italie 2011. Le joueur a paraphé un contrat de quatre saisons avec les Nerazzurri et devrait rapidement apparaître au cours de la préparation de son nouveau club. Ce dernier a déboursé 5,5 millions d'euros pour obtenir sa signature. Disposant déjà de Maicon et de Giulio Donati, les dirigeants lombards devraient se séparer de l'un de ses deux joueurs. Le défenseur auriverde Jonathan aura-t-il pour tâche de remplacer son compatriote pour lequel le Real Madrid ne tarit pas d'éloges ?