Battue 2-0 par l'Inter Milan en demi-finale aller de la Ligue des champions, l'AC Milan se retrouve dos au mur dans l'optique de la qualification en finale, avant la seconde manche face aux Nerazzurri mardi à Guiseppe Meazza. Mais les Rossoneri de Stefano Pioli doivent garder espoir et s'inspirer de leurs illustres prédécesseurs ou de ces autres clubs qui auront par le passé renversé les débats sur la scène européenne. Parmi les exemples à suivre, celui de Manchester United, renversant en 2019 contre le Paris Saint-Germain dans une configuration similaire à celle qui attend demain les partenaires d'Olivier Giroud.
1. Milan AC – Manchester United, demi-finales de Ligue des champions, saison 2006-2007
Tombeuse au tour précédent des Allemands du Bayern Munich, l'AC Milan affrontait Manchester United en demi-finales de la Ligue des champions, saison 2006-2007. Face aux Red Devils d'Alex Ferguson, champions d'Angleterre cette année-là, les joueurs alors entraînés par Carlo Ancelotti s'inclinaient lors de la première manche (2-3), à Old Trafford. Surpris d'entrée sur un but de Cristiano Ronaldo (5e), le club lombard prenait les commandes à la pause grâce à un doublé du milieu brésilien Kaka (22e, 37e). Mais la seconde période tournait au cauchemar pour les partenaires de Paolo Maldini, le doublé de l'attaquant anglais Wayne Rooney (59e, 91e) scellant le succès renversant des Anglais.
Huit jours plus tard, les deux clubs croisaient de nouveau le fer à San Siro sous une pluie battante, un match retour resté dans les mémoires pour les supporters milanais. Déjà double buteur à l'aller, Kaka récidivait et ouvrait la marque pour les Lombards (11e), avant deux autres réalisations de Clarence Seedorf (30e) et Alberto Gilardino (78e) venues confirmer la victoire des coéquipiers de Gennaro Gattuso (3-0) et la qualification pour la dernière marche. En finale, les Italiens dominaient ensuite une autre place forte de la Premier League, Liverpool, sur un doublé de Simone Inzaghi (2-1). La septième et dernière C1 gagnée à ce jour par l'AC Milan.
2. Manchester United – Paris Saint-Germain, 8es de finale de la Ligue des champions, saison 2018-2019
Si on tient compte de la configuration (défaite 2-0 à domicile à l'aller), Manchester United offre aussi un bel exemple à l'AC Milan. MU et le Paris Saint-Germain s'affrontaient en huitièmes de finale de la Ligue des champions, durant l'édition 2018-2019. Favori de cette double confrontation contre des Red Devils en perdition en Premier League, le club de la capitale pensait se diriger vers une qualification sans trembler après un succès 2-0 à l'aller. Dans l'antre d'Old Trafford, les joueurs entraînés par Thomas Tuchel l'emportaient sur deux buts en seconde période de Presnel Kimpembe (53e) et Kylian Mbappé (60e), terminant la rencontre en supériorité numérique après l'expulsion du milieu de terrain français Paul Pogba.
Trois semaines après, les deux clubs se retrouvaient au Parc des Princes et l'optimisme était grand dans les rangs parisiens. Si Romelu Lukaku ouvrait rapidement la marque pour les visiteurs (2e), Juan Bernat égalisait et redonnait deux buts d'avance aux Franciliens sur l'ensemble des deux matchs (12e). Malgré une totale domination et des occasions à la pelle, les partenaires de Gianluigi Buffon ne parvenaient pas à enfoncer le clou et craquaient encore sur un doublé de Romelu Lukaku (30e). Dans les arrêts de jeu, le PSG s'accrochait à la qualification mais une main de Presnel Kimpembe offrait à Manchester United un penalty, transformé par Marcus Rashford (94e sur penalty), synonyme d'exploit retentissant des hommes d'Ole Gunnar Solskjaer (1-3).
3. Milan AC – Celtic Glasgow, phase de poules de Ligue Europa, saison 2020-2021
Sixième de Serie A la saison précédente, l'AC Milan disputait la Ligue Europa lors de l'exercice 2020-2021. Qualifiés pour la phase de poules, les protégés de Stefano Pioli tombaient dans un groupe H avec Lille, le Sparta Prague et le Celtic Glasgow comme adversaires. Le 3 décembre 2020, à l'occasion de la 5e journée, les Italiens recevaient les Ecossais et signaient ce jour-là une belle “remontada”, sur un match, devant leur public. Rapidement menés 2-0 sur des buts de Tom Rogic (7e) et Odsonne Edouard (14e), les partenaires de Gianluigi Donnarumma trouvaient le chemin des filets par Hakan Calhanoglu (24e), Samu Castillejo (26e), Jens Petter Hauge (50e) puis Brahim Diaz (82e). Un succès 4-2 synonyme de première place et de qualification pour les seizièmes de finale. Les Milanais quittaient la compétition en huitièmes de finale, et une élimination contre Manchester United.