En fin de contrat avec le Milan AC, Massimo Ambrosini ne sera pas conservé par les Rossoneri. Mais à l'âge de 36 ans, l'Italien ne compte pas prendre sa retraite.

Après 17 saisons passées avec le Milan AC, Massimo Ambrosini devrait donc signer un dernier un contrat, comme le confirme son agent Moreno Roggi : “Bien sûr Massimo veut continuer, a assuré l'agent selon Calciomercato. Il préfèrerait un club étranger, mais si une offre italienne arrivait, on ne l'ignorerait pas complètement. A l'heure actuelle, nous sommes en contact avec Aston Villa, et nous avons repoussé des clubs de Major League Soccer“. Massimo Ambrosini pourrait quitter la Serie A pour la première fois de sa carrière.